O sono exerce uma função de reparação física, cognitiva e psíquica no organismo humano, portanto, o indivíduo que não desfruta de uma boa qualidade de sono estará sujeito à prejuízos em sua condição de saúde. Um dos grupos mais suscetíveis a estes danos são trabalhadores informais, que mantêm longas jornadas de trabalho: a exemplo dos feirantes, visto que trabalham por longas horas para manter o sustento básico e não gozam de direitos trabalhistas que lhes assegurem, minimamente, uma saúde ocupacional adequada. Neste contexto, entende-se que, existem fatores motivacionais referentes à vivência na referida atividade, que podem ter interferência das condições de trabalho as quais os feirantes estão inseridos. A partir desta realidade, foi elaborado o objetivo do presente estudo – investigar o contexto laboral e a qualidade subjetiva do sono de trabalhadores informais feirantes, bem como conhecer a possível interferência destes aspectos na motivação no trabalho. A pesquisa localiza a problemática citada em dois momentos: o primeiro, discorrido nos capítulos da fundamentação teórica; o segundo, apresenta dois estudos: o primeiro deles é uma revisão sistemática da literatura a respeito das condições de trabalho e da qualidade do sono, que apontou em seus resultados, a existência de uma relação entre os transtornos do sono e as condições precárias de trabalho; o segundo, empírico, realizou uma pesquisa exploratória-descritiva de natureza qualitativa que abordou aspectos da condições de trabalho, motivação no trabalho e qualidade do sono no contexto dos trabalhadores feirantes. Em decorrência da situação atual de saúde pública e combate à pandemia de COVID-19, no momento da pesquisa contou-se com uma entrevista semiestruturada realizada por meio de ligação telefônica com trabalhadores feirantes de três cidades do norte do Piauí. Os discursos elaborados a partir das questões realizadas, foram transcritos e analisados por meio da Análise de Conteúdo temática. De forma geral, os resultados demonstraram que aspectos do cotidiano do trabalho na feira, como a longa jornada de trabalho e as condições estruturais do contexto do trabalho, assim como a necessidade do sustento familiar interferem, respectivamente, na qualidade do sono e na motivação dos trabalhadores feirantes.