Banca de DEFESA: ARMÊNIO ANDRÉ DE CARVALHO ALMEIDA DA SILVA

Uma banca de DEFESA de MESTRADO foi cadastrada pelo programa.
DISCENTE: ARMÊNIO ANDRÉ DE CARVALHO ALMEIDA DA SILVA
DATA: 27/02/2015
HORA: 14:30
LOCAL: Auditório do Departamento de Química
TÍTULO:

Constituintes químicos e potencial farmacológico dos galhos de Oxandra sessiliflora R. E. Fries (Annonaceae)

PALAVRAS-CHAVES:

Oxandra sessiliflora, atividade antioxidante, Terpenoides, alcaloides, Citotoxicidade.

PÁGINAS: 140
GRANDE ÁREA: Ciências Exatas e da Terra
ÁREA: Química
SUBÁREA: Química Orgânica
ESPECIALIDADE: Química dos Produtos Naturais
RESUMO:

A espécie Oxandra sessiliflora R. E. Fries (Annonaceae) é conhecida popularmente por conduru-preto ou imbiu. Apresenta domínios fitogeográficos na Amazônia e Cerrado, com distribuição geográfica no Brasil, nas regiões Norte e Nordeste. Este trabalho relata os constituintes químicos isolados e identificados na fração hexano e diclorometano (CH₂Cl₂) provenientes do extrato etanólico, dos galhos de O. sessiliflora, bem como o potencial farmacológico do extrato etanólico e frações de partição (hexano CH₂Cl₂, AcOEt e aquosa). O fracionamento cromatográfico da fração CH₂Cl₂ resultou no isolamento dos sesquiterpenoides: 4a,10b-aromadrendanodiol (1), 4b,10a-aromadrendanodiol (2), 4a,10a-aromadrendanodiol (3), 1b,6a-diidroxi-4(15)-eudesmeno (5), 4b,10a-diidroxi-guai-6-eno (6), 4b,6b,7b,10a-tetraidroxi-guaiano (7), sendo este último inédito. O fracionamento por meio de coluna seca de gel de sílica da fração hexano forneceu duas sub-frações, uma constituída da mistura dos sesquiterpenoides: β-elemeno (8), α-copaen-8-ol (9), espatulenol (10), óxido de cariofileno (11) e o palmitato de etila (12). A segunda sub-fração consistiu da mistura dos esteroides: estigma-3,5,22-trieno (13), campesterol (14), campestanol (15), estigmasterol (16), estigmastanol (17), sitosterol (18) e o sitostanol (19). A extração ácido-base do extrato etanólico dos galhos seguido do fracionamento cromatográfico em coluna flash da fração alcaloídica forneceu o sesquiterpenoide: 4b,10a,15-aromadrendanotriol (4), e os alcaloides benziltetrahidroisoquinolícos: reticulina (20), N-metil-coclaurina (21) e N-óxido-reticulina (22). As estruturas das substâncias foram identificadas por métodos espectroscópicos de RMN ¹H e ¹³C, 1D e 2D, espectrometria de massas e comparação com dados da literatura. A fração AcOEt apresentou a maior atividade antioxidante no método do DPPH, e correlação positiva com o maior teor de fenóis e flavonoides totais. Todas as amostras apresentaram também potencial antioxidante nos ensaios para inibição da peroxidação lipídica, por meio da determinação de espécies reativas ao ácido tiobarbitúrico (TBARS) e no sequestro dos radicais hidroxila (•OH) e óxido nítrico (NO•). As frações hexano e diclorometano apresentaram percentuais de citotoxicidade variando de 50,08 a 58,65% e de 42,19 a 57,98%, respectivamente, frente às linhagens de células tumorais humanas HCT-116 (cólon), OVCAR (ovário) e SF-295 (gliobastoma), indicando atividade moderada (50-75%) para a fração CH₂Cl₂ nas três linhagens testadas e fração hexano somente para a linhagem SF-295. Os compostos 2 a 6 foram testados, porém somente 2 e 5 apresentaram atividade moderada reduzindo o crescimento em 52,68 e 58,65%, respectivamente, para a linhagem SF-295. O extrato EtOH e as frações apresentaram indicativos de inibição da acetilcolinesterase. O extrato etanólico e a fração hexano foram inativos no ensaio da atividade larvicida frente ao Aedes aegypti. Os resultados obtidos contribuem para o conhecimento da composição química e utilização da espécie na obtenção de um possível produto onde a atividade antioxidante seja de uso prioritário.

 

MEMBROS DA BANCA:
Presidente - 1167592 - MARIANA HELENA CHAVES
Interno - 1167257 - ANTONIA MARIA DAS GRACAS LOPES CITO
Externo à Instituição - JOÃO HENRIQUE GHILARDI LAGO - UNIFESP